Zo’n 1400 waterscouts uit de regio strijden vrijdag 31 mei en zaterdag 1 juni op de Kagerplassen om de felbegeerde Kaagcup. De tieners, verdeeld over driehonderd boten, moeten laten zien dat ze kunnen zeilen. Aan de wedstrijden doen kinderen mee uit de regio’s Den Haag, Westland, Leiden, Duin- en Bollenstreek, Rijn en Veen, Gouda, Haarlem en Rotterdam.
De Scouting Kaagcup Zeilwedstrijden worden al sinds 1976 in zijn huidige opzet gehouden. De wedstrijden worden georganiseerd voor bij Scouting Nederland ingeschreven waterwerkgroepen. Er wordt uitsluiten gevaren in lelievletten en lelieschouwen die voldoen aan strenge eisen. De scoutinggroep die bij alle sessies de beste resultaten heeft behaald, wint de Kaagcup Wisselprijs. In de afgelopen drie jaar werd de cup gewonnen door de Macdonaldgroep uit Den Haag. Er wordt gevaren volgens het reglement van het Koninklijk Nederlands Watersport Verbond (KNWV). De prijsuitreiking van de Kaagcup is op zaterdag 1 juni om 19.00 uur op het Boterhuiseiland, Zijldijk 4, Warmond.
Tijdens het Kaagcupweekend overnachten de scouts op verschillende locaties rond de Kagerplassen: bij boeren in het weiland, op eilanden en op hun eigen tot clubhuis omgebouwde binnenvaartschepen. De meeste deelnemers kamperen op het Boterhuiseiland. Dit onbewoonde eiland vormt de thuisbasis van de wedstrijden. Het eiland is sinds 1950 in gebruik als permanent zeeverkennerscentrum, in het vaarseizoen worden hier wekelijks kampen gehouden.
Waterscouts zijn scouts die aangesloten zijn bij een waterwerkgroep. Tijdens de tienerjaren leren ze tijdens de scoutingbijeenkomsten te zeilen. Ze gaan op zeilkampen en houden spelactiviteiten op het water. Voor veel groepen zijn de zeilwedstrijden op de Kagerplassen het hoogtepunt van het jaar.
Toeschouwers die een blik van de wedstrijden willen opvangen en niet de mogelijkheid hebben om zelf het water op te gaan, kunnen terecht op een aantal locaties. De te varen routes hangen welliswaar af van de wind die er staat, toch is de kans groot dat de deelnemende boten te zien zijn vanaf het uitkijkpunt aan het einde van de Menneweg in Sassenheim of vanaf Kaageiland.
